Сын русского дипломата князя Петра Петровича Трубецкого и американской пианистки Ады Винамс. В детстве жил в Италии, учился у живописца Д. Ранцони. Брал уроки скульптуры у Д. Баркальи, Э. Бадзаро и Дж. Гранди в Милане, с 1885 работал там в собственной мастерской. Скульптор – анималист и портретист, разработал узнаваемую эскизную манеру лепки, близкую творчеству импрессионистов. Автор ряда монументальных проектов: конного памятника Дж. Гарибальди в Неаполе и Милане (первая премия, 1890), памятника Данте в Тренто (денежная премия, 1891) и др. Экспонент выставок Осеннего салона, Мюнхенского и Венского сецессионов, Общества художников-анималистов, МОЛХ, СРХ, «Мира искусства», Всемирной (Париж, 1900, Гран-при), Международной (Дрезден, 1901, золотая медаль). Член ТПХВ. В 1897 переехал в Россию, преподавал в МУЖВЗ (1898–1906, профессор). В 1898 сблизился с Л.Н. Толстым и выполнил ряд его скульптурных портретов. С 1899 работал над конным памятником Александру III, который был установлен в Петербурге в 1909 и вызвал ожесточенные споры в обществе. В 1906–1914 жил и работал в Париже, путешествовал по Италии, Англии и Швеции. В 1914 уехал в США. Жил в Голливуде, портретировал кинозвезд, создал памятники Данте в Сан-Франциско и генералу Харрисону Грай Отису в Лос-Анджелесе. С 1921 жил в Париже, с 1932 в Италии; автор обелиска «Павшим воинам» для главной площади Палланцы, памятника Дж. Пуччини в Торре-дель-Лаго. Работы хранятся в ГТГ, ГРМ, мемориальном музее П. Трубецкого (Палланца), Музее Орсэ (Париж), Музее Метрополитен (Нью-Йорк) и др.