Учился рисованию в Борисоглебской гимназии Н.А. Евсеева, затем в МУЖВЗ у Л.О. Пастернака, В.А. Серова, К.А. Коровина. Исключен в 1910. В 1908 путешествовал по Англии и Европе. В 1904 открыл школу-студию в Москве (с 1925 Центральная студия АХРР); среди учеников – Р.Р. Фальк, А.А. Осмёркин, В.Е. Татлин, И.В. Клюн, В.И. Мухина, А.Д. Гончаров и др. Ключевой представитель московского сезаннизма, сооснователь и секретарь «Бубнового валета», председатель «Мира искусства» (1921). Член АХРР и ОМХ, экспонент парижского Осеннего салона, выставок «Золотое руно», Салонов В.А. Издебского. В 1918 принимал участие в агитоформлении Москвы, член Коллегии ИЗО Наркомпроса. Преподавал в ГСХМ – Вхутемасе – Вхутеине (1918–1929), приказом Совнаркома удостоен персональной пенсии. В 1930-х был командирован в Крым, Грузию и Армению; в поздних «тематических» работах сохранил насыщенный колорит и интерес к гротеску и примитиву. Подолгу жил и работал в станице Михайловской, где организовал Дом социалистической культуры. Экспонент международных выставок советского искусства в Берлине (1922), Нью-Йорке (1924), Венеции (1924, 1932), Торонто и Лос-Анджелесе (1925), Харбине (1926), Токио (1927), Вене, Праге, Стокгольме, Осло, Копенгагене (передвижная, 1927–1928) и др.; награжден золотой медалью Всемирной выставки (Париж, 1937). В годы войны писал портреты солдат и работников московских госпиталей. Его сын, инженер-конструктор Валентин Машков, был в 1937 осужден на десять лет исправительно-трудовых лагерей. Работы хранятся в ГТГ, ГРМ, Волгоградском музее изобразительных искусств им. И.И. Машкова и др.